Nas décadas seguintes, sua trajetória seria marcada tanto pelo reconhecimento quanto pelo esquecimento. Na década de 1930, suas composições passaram a ser gravadas por nomes importantes da música brasileira, como Francisco Alves, Aracy de Almeida e Carmen Miranda. Entre seus primeiros sucessos estavam “Que Infeliz Sorte!” e “Divina Dama”. No entanto, a partir do fim dos anos 1940, Cartola praticamente desapareceu do cenário musical e chegou a ser considerado morto por alguns conhecidos. Em 1956, foi reencontrado pelo jornalista Sérgio Porto, o Stanislaw Ponte Preta, enquanto trabalhava lavando carros em Ipanema. O encontro abriu caminho para seu retorno à música, com apresentações em programas de rádio e uma nova aproximação com compositores e intérpretes.
Ao lado de Dona Zica, sua companheira e posteriormente esposa, Cartola voltou a ocupar um lugar importante na vida cultural do Rio. Em 1963, os dois criaram o Zicartola, restaurante na Rua da Carioca que se transformou em um dos mais importantes pontos de encontro do samba nos anos 1960. O espaço aproximou sambistas das comunidades populares, jovens universitários, intelectuais e músicos ligados à bossa nova. Por ali passaram nomes como Nelson Cavaquinho, Zé Kéti, Clementina de Jesus, Elton Medeiros e Paulinho da Viola, que recebeu no local um de seus primeiros cachês. O Zicartola funcionou por menos de dois anos, mas sua importância ultrapassou o período de existência e ajudou a aproximar diferentes segmentos da música brasileira em um momento de profundas transformações políticas e culturais no país.
A consagração definitiva veio quando Cartola já era um homem idoso. Em 1974, aos 65 anos, lançou seu primeiro álbum solo, “Cartola”, produzido por João Carlos Botezelli, o Pelão, pelo selo Marcus Pereira. O disco apresentou ao grande público canções como “Tive Sim”, “Acontece”, “Alvorada”, “Quem Me Vê Sorrindo” e “O Sol Nascerá”, esta última parceria com Elton Medeiros. O trabalho recebeu o Grande Prêmio da Crítica da Associação Paulista de Críticos de Arte (APCA) de 1974, na categoria de música popular. Dois anos depois, veio outro marco com o álbum “Cartola”, de 1976, conhecido como “Cartola II”, que reuniu “O Mundo é um Moinho”, “As Rosas Não Falam”, “Cordas de Aço”, “Sala de Recepção” e “Preciso Me Encontrar”, de Candeia. O disco seria posteriormente colocado pela Rolling Stone Brasil entre os maiores álbuns da música brasileira, alcançando a 8ª posição em uma lista publicada pela revista.